New York'ta Sonbahar

Yaşı ilerlemeye başlamış bir erkek ve hayata daha yeni atılan bir genç kız insanların hayatı boyunca başlarına yalnız bir kere gelebilecek bir duygu ile birbirlerine bağlanırlar… Aşk!.. Seksüel patlamalar geçiren Will Keane (Richard Gere) orta yaşlı bir erkektir. Şehrin en gözde 50 playboyundan biridir. Baştan çıkardığı bir çok kadınla adı anılmıştır. Ta ki 21 yaşında bir yetişkinin hayatını keşfetmeye hevesli güzel genç bir kadın olan Charlotte Fielding (Winona Ryder) ile tanışana kadar. Charlotte’a olan ilgisi çarçabuk gelişen ve alevlenen bir ilişkiyi de körüklemiştir. Her ne kadar hayat görüşleri birbirlerinden çok farklı da olsa tüm tezatlar birbirlerinde yaşamayı bekledikleri heyacanı arttırmaktadır.Ne zaman ki Will için bu ilişki diğer ilişkileri gibi geri dönülemeyecek aşamaya getirmeye başlayınca Will her zamanki gibi uzaklaşmaya karar verecektir. Ama bu kez onun elini kolunu bağlayan çok önemli bir şey vardır.